Esta ruta discurre junto al cauce del río Henares desde su nacimiento en el término municipal de Sigüenza, recorriendo pueblos pintorescos como Peregrina, La Cabrera, Mandayona, Bujalaro, Jadraque, Cogolludo o Arbancón, hasta llegar a Beleña de Sorbe.
Comenzando el recorrido desde el municipio más cercano a la capital de la provincia, Guadalajara, se encuentra Beleña de Sorbe. Construido en un gran desnivel sobre peñas que se asoman al río Sorbe, Beleña conserva desde la época medieval vestigios de su antiguo castillo, su iglesia románica y el puente andalusí. Su posición, entre la Sierra de Ayllón y la Campiña, le confirió en su día gran importancia estratégica.
A solo diez kilómetros, situado en la cabecera de un arroyo que baja desde la Sierra al Henares, está Cogolludo, municipio cuyo origen se remonta a la prehistoria, tal y como muestran los importantes restos de una ciudad de la Edad de Bronce ubicados en la loma del Lomo. El principal atractivo de la villa de Cogolludo es su magnífica pieza palaciega de estilo renacentista, con patio decorado en estilo plateresco y fachada de almohadillado, siguiendo el listado de los modelos italianos.
En el trayecto hasta Arbancón, pueblo que es un claro ejemplo de la arquitectura popular serrana y donde destacan su iglesia y la Plaza de los Cuatro caños, se descubren las ruinas del Castillo de Cogolludo, fortificación medieval de planta pentagonal, que permite vislumbrar cómo los pueblos crecían al amparo de los castillos.
Continuando río arriba aparece Jadraque, villa de origen romano, de la que según cuenta la leyenda que, en 1085 fuera reconquistada por el mismo Cid Campeador, Rodrigo Díaz de Vivar, y que pasó a pertenecer a los Mendoza cuando a finales del siglo XV, el Cardenal Pedro González se hiciera dueño tanto de la Villa y como del Castillo. En la Casa-Palacio de los Arias Saavedra pasó una temporada en 1808, Gaspar Melchor de Jovellanos, quien decoró personalmente una de las salas del palacio. Hoy, se puede admirar restaurada. La iglesia parroquial es un grandioso edificio de estructura renacentista y manierista, en el que sobresalen su gran torre, la portada y un altar barroco, así como el magnífico lienzo de Zurbarán, Cristo recogiendo sus vestiduras, pintado en 1661. Dominando la villa se alza su gran castillo situado, según Ortega y Gasset, en el cerro más perfecto del mundo.
De Jadraque se dirigen hacia Sigüenza, siguiendo por el Valle del Alto Henares, y atravesando Bujalaro, lugar por el que pasaba la antigua vía romana y posteriormente el camino real hacia Aragón. La iglesia de esta pequeña localidad posee una magnífica portada plateresca.
Prosiguiendo el camino se encuentra Villaseca de Henares, situada sobre un altozano que domina la vega del río Dulce, muy cercano a su desembocadura en el Henares y que tiene una iglesia parroquial románica en lo más alto del poblado. En su interior destaca el artesonado y, en el exterior, en su muro sur, la portada decorada con cordoncillo y puntas de diamante.
Prosiguiendo la ruta se llega a Mandayona, por la que pasaba la misma vía romana, y donde se encuentra el centro de interpretación del Río Dulce. Dentro del Parque Natural del Barranco del río Dulce, aparecen La Cabrera y Pelegrina. En el primero, destacan la iglesia parroquial románica y el molino donde se fabricaba el papel para los billetes en la época de Alfonso XIII. En el segundo, su castillo, actualmente en ruinas, que dominado el valle del río Dulce, lugar fuertemente ligado a Félix Rodríguez de la Fuente. Allí se rodaron algunas de las imágenes más impactantes de su serie “El hombre y la tierra”.
En el final de la ruta se alza Segontia, “la que domina el valle”, actualmente conocida como Sigüenza. Declarada conjunto histórico-artístico, por su fabuloso patrimonio arquitectónico, en 1965, es una de las ciudades medievales que guarda con mayor pureza la imagen de las antiguas urbes españolas. Su aspecto general, y el detalle de sus calles, plazas y monumentos, fielmente conservado, la hacen figurar en el reducido catálogo de los más bellos conjuntos urbanos de Europa. En ella destacan el Castillo, antigua alcazaba árabe y posterior residencia de obispos, actual parador de turismo, y su Catedral fortaleza, comenzada en estilo románico y finalizada siguiendo las líneas del gótico, cuenta con un interior de gran riqueza ornamental y encierra joyas únicas como el retablo de Santa Librada, la sacristía de las Cabezas o la capilla de San Juan y Santa Catalina, en la que se encuentra la escultura funeraria de Martín Vázquez de Arce, El Doncel de Sigüenza. También destacan, en la conocida como Ciudad del Doncel, la Plaza Mayor, la Casa del Doncel o el Palacio de Infantes, entre otros de los muchos monumentos que aún conserva la ciudad mitrada, sede del obispado de Sigüenza – Guadalajara desde que fuera reconquistada por Bernardo de Agén en 1124. ADEL Sierra Norte divulga sus joyas patrimoniales.